Porto (2003-2004)
O primeiro sucesso de Mourinho na Champions League veio com o Porto. Depois de treinador do Benfica e União Leiria, Mourinho assumiu o Porto em 2003 e colocou o seu jeito de jogar no elenco. O esquema formado por 4-4-2, com uma grande força defensiva, sendo a principal característica de Mourinho. A parte defensiva era formada pelo goleiro Vitor Bahia; Jorge Costa, Paulo Ferreira, Ricardo Carvalho e Nuno Valente formando os quatro jogadores de zaga e lateral e os dois volantes Costinha e Maniche, que jogavam preocupados apenas em defender e quando no ataque colocar a bola nos pés do armador. Quando não estava com a bola no pé cercava o adversário e defendia-se da melhor forma . Quando tinha a posse de bola a grande jogada daquele Porto era colocar no pé do armador, Deco. A parte da frente era formada por Deco, que armava as jogadas; Carlos Alberto e Derlei, eram jogadores de velocidade e habilidade, Carlos Alberto jogava no meio, ao lado de Deco e Derlei no ataque, fazendo dupla com Benni McCarthy, um camisa nove que colocava todas as bolas no gol.
Outra característica que ajudou o Porto para a conquista na Champions foi o seu forte banco de reservas. Com jogadores como o zagueiro Ricardo Costa, o lateral direito Bosingwa, o volante Pedro Mendes e os experientes Sérgio Conceição e o atacante Dmitri Alenichev.
Já garantido na fase de grupos, o Porto pegou um grupo não muito difícil com o Olympique de Marselha, Partizan e Real Madri. O grupo terminou com o Real Madri em primeiro colocado e o Porto em segundo. O Real Madri de jogadores como Zidane, Roberto Carlos, Luís Figo, David Beckham, entre outros, ficou com 14 pontos, 4 vitórias e 2 empates. O Porto ficou com 11 pontos, com 3 vitórias, 2 empates e 1 derrota.
Um dos jogos mais difíceis e talvez o mais emocionante daquele campeonato aconteceu nas oitavas de finais entre Manchester United e Porto. O United tinha um dos melhores times do campeonato. Os irmãos Neville, Ferdinand, Cristiano Ronaldo, Van Nistelrooy, Ryan Giggs e Paul Scholles eram os principais jogadores do time que viria a ser eliminado nas oitavas de finais, para o campeão, Porto. O primeiro jogo sendo uma vitória do time de Mourinho em Portugal por 2-1. O segundo, o United vencia por 1-0 até o último minuto, quando numa falta batida por Benni McCarthy a bola sobrou para Costinha que empatou o jogo e classificou o Porto para as quartas de finais da Champions League.
Nas quartas o time venceu o Lyon, no jogo de ida sendo 2-0 e o de volta 2-2. Na semifinal uma vitória dramática sobre o La Coruña por 1-0. E na final a goleada do time de Mourinho sobre o forte Monaco, que na época tinha entre suas estrelas Gyuli e Morientes. Os gols foram marcados por Carlos Alberto, Deco e Alenichev.
Logo depois, antes de começar o Mundial de Clubes, Mourinho foi para o Chelsea, onde levou contigo outros dois jogadores Paulo Ferreira e Ricardo Carvalho.
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